Workum is als agrarische nederzetting ontstaan. Wegens de ligging ontwikkelde het zich tot een belangrijk centrum van zeehandel en later scheepvaart. De plaats kreeg in 1399 stadsrechten. Workum bestond eertijds uit de Wijmerts, een gegraven waterweg die de haven met de Friese binnenmeren verbond, en huizen langs dat water. In de loop der jaren kreeg de Wijmerts diverse zijarmen. Sinds de Wijmerts in 1785 gedempt werd, is er in het midden een plein, de Merk, dat de wegen Noard (Noord) en Súdwest-Fryslân.(Zuid) met elkaar verbindt. Enkele zijarmen zijn nog te bereiken via de Diepe Dolte.

In 1297 werd Workum vermeld als Waltercom, circa 1327 als Waldricheim, in 1333 als Woldrichem, in 1343 als Wolderchem, in 1374 als Waerkum en in 1505 als Worckum. De plaatsnaam zou erop duiden dat het de woonplaats (Heem/um) was van de persoon Waldrik.

Begin 1500 werd Zuidwest-Friesland centraal bestuurd door Albrecht van Saksen. Workum werd overvallen door troepen van Karel V. Hij verjoeg de Gelderse troepen, die zich in de kerk hadden verschanst, waarbij de kerk in brand vloog en ook de losstaande toren verloren ging. Zijn opvolger was de Habsburger stadhouder Schenck van Toutenburg. In 1533 werd in het groot arbitrage vastgesteld dat Workum een onderhoudsplicht van de zeedijken kreeg.